墨梅的創始和歷代詩人學者在作品中歌頌梅花的風神骨氣有著密切的關系。在林逋、蘇軾、陸游等人的詩文中，都出現了大量詠梅的篇章，以凌寒斗雪，鐵骨冰心來形容它的高標。其中尤以林逋的詠梅詩句“疏影橫斜”、“暗香浮動”最能道出梅花的形體韻致。其大多使用擬人的手法，把梅花作為清雅高潔品格的象征。隨著作為“無聲之詩”的墨竹畫科的興起，梅花也成為畫壇上盛極一時的題材了。

北宋時畫梅專家要推釋仲仁，南宋為揚無咎。仲仁從月光映梅影于窗紙上得到啟發，從而創造了用濃濃淡淡的墨水暈染而成的所謂墨梅。大家看了，認為依稀有月下之趣，肯定它有很高的藝術性，從此，墨梅就成了花鳥畫領域中的新品種。

王冕在《梅譜》中曾記此事說：“老僧酷愛梅，唯所居方丈室屋邊亦植數本。每發花時，輒床據于其下，吟詠終日，人莫能知其意。月夜未寢，見疏影橫于其紙窗，蕭然可愛，遂以筆戲摹其影。凌晨視之，殊有月夜之思。因此學畫，而得其三凈三昧，名播于世。”黃山谷也曾稱譽他所畫梅花“如清曉嫩寒行孤村籬落間，但欠香耳”。

揚無咎繼承了仲仁的衣缽，亦善墨梅。據說他曾把自己畫的梅花送給趙佶看，徽宗說他畫的是村路野梅。他沒有氣餒，以后就稱自己的梅花是“奉敕村梅”。當時他創造了兩種畫梅的方法：一種用水墨涂染絹素，烘托出梅花的點點白葩；一種以墨圈出花瓣，即所謂圈花法。

揚無咎之甥湯正仲及其弟叔用，亦皆工墨梅，得舅之遺法，謂之倒暈花枝，擅名一時。

王冕畫的梅花，枝干勁挺，花朵繁復，能表現出梅花的生機，極富生氣。他通過畫梅來表達自己嵌崎、磊落、孤傲、正直的胸襟。

明代工畫梅者甚多。有劉世儒，號雪湖，師王冕，得元章遺韻，著有《雪湖梅譜》。他與陳憲章、王謙、陳淳、徐渭，皆被推為畫梅高手。

清代畫梅的人更多。清初石濤畫梅，墨華淹潤，于煙霏中求氣韻，非純弄水華迷世者所可能望見。“揚州八家”中許多人都精于梅花。金農畫梅師宋白玉蟾（道士葛長庚），古干繁花，春風滿樹，表現了古樸的風格。金農的學生羅聘更以畫梅出名，其妻方婉儀，其子允紹、允纘皆能畫梅，被譽為“羅家梅派”。汪士慎和高翔都工梅，金農評他二人畫梅有異曲同工之妙。巢林善畫繁枝，千花萬蕊，備極繁復；西唐善于疏枝，疏影寒香，用筆簡凈。李方膺亦善畫梅花，所作大幅梅花，古干橫空，蟠塞夭矯，蒼老渾樸，墨氣淋漓。他曾有圖章，文曰：“梅花手段。”

晚清時趙之謙、吳昌碩亦酷愛畫梅。趙之謙每以黃粉點梅花，他畫墨梅從渾厚入手，與金耿庵派以渴筆勝者不同。吳昌碩一生愛梅，他用“冰肌鐵骨絕世姿，世間桃李安得知”的詩句來贊美梅花。又說：“囊空愧無買山錢，安得梅邊種茅屋？”昔年吳氏在蕪園中種梅三十余株，培土壅肥，不遺余力。每當園梅著花，徘徊其下，反復諦觀。他喜以朱砂、洋紅點紅梅，皆富有韻致。他又在掃干圈花上狠下工夫。其畫梅花的成功，也是從“師造化”、“貴獨創”中來。老來他又以石鼓籀篆之筆入畫，畫梅愈覺渾厚。所作雪梅，墨華水韻，碎玉橫空，使人不知是雪是梅。

梅的種類很多，江南多紅梅，北方無紅梅，僅見黃梅和蠟梅。畫梅的表現方法也不同，有圈梅、墨梅、紅梅、粉梅、白梅、赭梅、黃梅、綠梅之分。畫梅以圈花最難，論者以為數十年尚未能入格。圈花用筆要似圓非圓，似方非方，大小相襯，前后左右攢聚。圈瓣之外，又須研究破蕊法。畫梅要注意蕊、萼、須、英。畫時用渴筆圈瓣，以淡墨畫須，以深墨點英。畫蕊時須視花之反正欹仰來斟酌點蕊方向。花須不宜太多，五七筆就行，點英可超出五七點，但不能太多，太多則亂。一般畫“野梅”，只畫花須，不點英。墨梅亦可純用深墨畫蕊萼，亦可用渴筆點椒。

畫梅構圖宜用出紙法，長卷更應用散點透視法。梅枝布局，要注意空白，有時虛一段紙，憑空出干，反倒有不盡意處，若枝干處處到邊，亦不能說明完整。梅干有粗有細，粗干可用大羊毫刷出，或數筆一起運用。老干多在后，宜用淡墨，細干在前，宜用較深墨，畫枝用淡墨。干枝陰處可用深墨破，苔點隨筆而上。點苔或點萼時應點在枝干上，但又要稍稍離開枝干，又須看起來是長在枝干上，不是憑空脫離。古人論畫梅枝干有“女”字、“之”字、“戈”字、“叢”字之分。畫枝要求勁挺有力，又須注意平出而忌勻稱，中鋒韌筆，渴焦兼施，濃淡暈染。運筆須用腕力和臂力，始能表現其傲霜凌雪之神。