一段“唐伯虎點秋香”的風流故事使吳中才子唐寅成了至今家喻戶曉盡人皆知的名人，至今演藝界還不斷演繹他的故事，拿來賺錢。然而唐伯虎本人并沒有做這件事，而是明代人姚旅把一段吉道人的風流事兒，七揉八揉地寫到了唐伯虎的風流賬上。但是唐伯虎雖然沒有點過秋香，可他確實是一個玩世不恭地風流人物。

   唐伯虎名寅，字伯虎，中年后取號甚多；“六如居士”，“桃花庵主”，“逃禪仙吏”，“江南第一風流才子”等。他畫山水，人物，花鳥無一不精，成就卓越，他的文字造詣也非常高，善駢文，能作詩、曲，與祝枝山、文徵明、徐禎卿并稱為吳門四才子。他在三十一歲前本是一個“名不顯時心不朽，再挑燈火看文章”的有志于功名的人，但在一場意想不到的“科場案”重重打擊下，一蹶不振，變成了一個放浪頹廢“但愿老死花酒前”的一個人。

   唐伯虎出身于商人世家，他的父親在蘇州閶門皋橋開了家酒店。由于地處繁華，住在蘇州的許多書畫家，如文林（文徵明之父）、沈周、祝枝山、周臣等人常來酒店飲酒相聚，談詩論畫。唐伯虎從小就接觸到這些人，受到藝術上的熏陶。書法家祝枝山見唐伯虎聰明伶俐，極有天分，便常常教他寫寫畫畫。后來畫家周臣把唐伯虎收為學生，精心授藝。二十歲左右便畫得非常出眾。但他熱衷功名，一心要通過入仕來光宗耀祖，無意當畫家。他“幼讀書，不識門外街陌”，一十六歲考中秀才。二十九歲參加南京鄉試便中了解元（舉人第一名）。主考官梁儲對唐伯虎的考卷大加贊賞，并把他的卷子抄報京中，使唐伯虎的文名“在京中大炙”。唐伯虎自恃在來年的會試一定會一躍龍門，獨占鰲頭。不想等著他的是一場災難。

   弘治十二年參加會試。結伴而行的是他的朋友江陰有名的豪紳徐經。徐經功課不行但他有錢，又善于周旋，引起眾人側目。考前徐賄賂了主考官的家僮，竊得了考題。他把考題夾在其他題目中讓唐伯虎試作范文。后來唐伯虎不知輕重地把此事露給了參加會試的同鄉都穆。會試還沒發榜都穆和給事中華昶等人一同飲宴，酒意正酣，來了一個熟悉的宦官對他們說，會試榜已內定，唐寅得中會元（狀元）。都穆妒火中燒，把徐經買題的事抖了出來。第二天華昶奏了程敏政一本，彈劾他受賄賣題。霎時朝野大嘩。徐經和唐伯虎被抓進大理寺。重刑之下徐經招供。轟動一時的“科場案”終了，主考官程敏政被罷官，不久郁悶而死；徐經革去舉人功名廢為庶人；對唐伯虎的處罰最輕，黜發浙江為小吏。

   科場失意使唐伯虎萬念俱灰，再加上夫妻反目使唐伯虎的境況更加凄苦，從此消沉頹廢起來，為了發泄科場失意的苦悶，他在放浪的生活中尋求安慰和刺激，變得狂放不羈。他常常一人獨酌，借酒澆愁，有時浪跡青樓，偎紅依翠，宿柳眠花，為煙花女子作詩畫圖，寄放情感。弘治十三年離家遠游，登山涉水數年間游歷了浙江、福建、江西、湖南等省。他的這番游歷，對他的藝術創作產生了積極地影響，不論在“外師造化”還是“中得心源”方面都受益非淺。

   唐伯虎歸家后，心中仍然沉郁，也因為長途跋涉，體力大衰，生了一場大病，病愈后經濟拮據，他不得不走以買字畫為生道路，他為此曾寫詩道：

   不練金丹不生禪，不為商賈不耕田；

   起來就寫青山賣，不使人間造孽錢。

   唐伯虎的繪畫才能很快得到人們的賞識，他自刻印章曰 “江南第一風流才子”，求他作畫的人日益漸多，畫名大著，從富賈豪紳到文人雅士，甚至京城及各地的達官顯貴也紛紛托人覓他的畫。有時應接不暇，就讓他的老師周臣代筆，有人問周臣：“為什么你不及你的學生？”周臣答道：“我只少唐生胸中數千卷書。” 周臣承認在文學修養上不如唐伯虎，所以畫格也就遜等了。

   唐伯虎在城北筑桃花塢，寄情于丹青之中，他對人生已無所追求，曾作詩曰：

   富貴榮華莫強求，強求不出反成羞。

   有伸腳處且伸腳，得縮頭時且縮頭。

   地宅方園人不在，兒孫長大我難留，

   黃天老早安排定，不用憂煎不用愁。

   在五十歲后，唐伯虎衰老多病，賣畫生涯日難維持，有時求售的畫沒賣出去，柴盡米罄，不得不向鄰人借米熬粥，晚年境遇十分悲涼，嘉靖二年病逝于家中，五十四歲終其一生。

   唐伯虎的畫清秀雅逸，風骨奇峭。畫法遠次李唐近交沈周，縝密而秀麗顯南宋院派之畫風，應該說是雅俗共賞。他之所以畫風如此可見在他狂放不羈的軀殼里面藏著一顆秀雅細致而脆弱的心。

   一代風流才子的晚年不幸，讓后來人慨嘆萬分，唏吁不已。